Икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша» происходит из Введенского Владычного монастыря г. Серпухова. Она известна с 1878 года и почитается в Русской Православной Церкви как чудотворная.
Иконографическое изображение Богородицы относится к типу Оранта — Пречистая Дева изображена молящейся с воздетыми руками. Младенец Христос изображен стоящим в евхаристической чаше* и благословляющим по-архиерейски (обеими руками).
Молящиеся перед этим образом с верою могут получить благодатную помощь  в  избавлении от страсти пьянства или наркомании.
Первоначально явленный образ был утерян в начале XX века. Существующие ныне два почитаемых чудотворными списка находятся в г. Серпухове – один в Высоцком, другой — во Владычном монастырях.
Празднование иконы совершается 18 мая по новому стилю. Этот день отмечается широко по всей стране. Во многих городах и селах проходят торжественные Богослужения и Крестные ходы, инициированные, прежде всего, православными трезвенниками.

Явление образа «Неупиваемая Чаша» произошло в 1878 году. Крестьянину Ефремовского уезда Тульской губернии, одержимому страстью пьянства и вследствие этого утратившему способность ходить, во сне явился старец-схимник и сказал: «Иди в город Серпухов в монастырь Владычицы Богородицы. Там есть икона Божией Матери „Неупиваемая Чаша“, отслужи перед ней молебен и будешь здоров душой и телом». Крестьянин не сразу отправился в монастырь, но после третьего явления старца на четвереньках отправился в путь.
Придя в женский Введенский Владычный монастырь, страждущий рассказал о своих сновидениях и попросил отслужить молебен. Но никто в монастыре не знал иконы Божией Матери с таким наименованием. После долгих поисков в проходе из соборного храма в ризницу был найден образ, на обороте которого обнаружили надпись: «Неупиваемая Чаша». Увидев икону преподобного Варлаама — строителя этого монастыря, крестьянин узнал монаха, являвшегося ему с вразумлением. После совершения молебна бывший пьяница получил не только исцеление больных ног, но и избавление от страсти пьянства.
Многочисленные свидетельства подтверждают, что молитва с верою пред этим образом приносит исцеления. Особо икона почиталась в г. Серпухове. В центре города при храме благоверного князя Александра Невского было создано Александро-Невское братство трезвости. Каждое воскресенье при большом скоплении народа перед списком с чудотворной иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша» в храме совершались молебны с чтением акафиста, обычно завершавшиеся религиозно-нравственными беседами.
После закрытия Владычного монастыря чудотворная икона была перенесена в кафедральный собор Николы Белого. В 1928—1930 гг. Серпуховскую кафедру возглавлял епископ Мануил (Лемешевский). В воспоминаниях о нём было написано, что он восстановил почитание иконы Богоматери «Неупиваемая Чаша». Также по просьбе верующих с благословения Владыки Мануила было написано 8 копий с Чудотворной иконы. В 1929 году Никольский собор был закрыт, все его святыни сожжены на берегу реки Нары. Иконы с изображением образа Божией Матери «Неупиваемая Чаша», включая первообраз, бесследно исчезли, молебные служения прекратились.
Почитание иконы «Неупиваемая Чаша» возобновилось в конце 1980-х годов.
Стараниями архимандрита Иосифа (Балабанова) в г. Серпухове была возобновлена дореволюционная традиция Серпуховского Александро-Невского Братства трезвости, следуя которой по воскресным дням стали совершаться молебны об исцелении от недуга пьянства с чтением акафиста Божией Матери «Неупиваемая Чаша».
В 1991 г., став настоятелем вновь открытого Высоцкого мужского монастыря  архимандрит Иосиф перенес туда молебное служение «Неупиваемой Чаше».
В 1992 г. российский иконописец Александр Соколов написал новую, ныне известную во всем православном мире икону. Образ украсили серебряной басменной ризой, а позже в левый нижний угол иконы был вставлен ковчежец с частью пояса Пресвятой Богородицы.
В мае 1993 г. этот образ был освящён в Высоцком монастыре, к нему началось паломничество, стали сообщать о чудесах (исцеления от пьянства, наркомании, пристрастия к табаку).
6 мая 1996 г. в Серпуховском Введенском Владычном женском монастыре, в месте явления первообраза в XIX веке, был освящен вновь созданный список Чудотворной иконы.
Чудотворная икона «Неупиваемая Чаша», находящаяся в Высоцком монастыре, стала всероссийской святыней. 30 мая 1997 года по благословению Патриарха Алексия II икона «Неупиваемая Чаша» была впервые внесена в Православный церковный календарь, что явилось официальным признанием всероссийского почитания этого образа Богоматери.

* евхаристической чашей называется особый металлический сосуд (чаша), в котором во время таинства Евхаристия хлеб и вино становятся истинными Телом и Кровью Христовыми, причащаясь которых верующие соединяются со Христом.